DBCO-PEG1-NHBoc 是一类在现代化学生物学和材料科学中占据重要地位的功能性化合物。它将三种核心结构单元——DBCO(Dibenzocyclooctyne)、PEG(聚乙二醇)链段、以及Boc(叔丁氧羰基)保护胺基——融合于一个分子框架内,赋予该分子独特的化学活性、良好的生物相容性以及广泛的偶联潜力。
分子结构与构成
DBCO-PEG1-NHBoc 的化学骨架可以细分为以下部分:
DBCO(Dibenzocyclooctyne)
DBCO 是一种张力环炔结构,属于应变促发环炔 (Strained Alkyne) 化合物。其独特的八元碳环与两个苯环结构提供了较大的环张力,使得 DBCO 能在无催化剂条件下与叠氮基(azide)迅速发生环加成反应。正因如此,它成为生物正交化学中重要的工具分子之一。
PEG1 (聚乙二醇链段)
DBCO 与胺基之间通过一个单元的 PEG(CH₂CH₂O)链段连接。这种短 PEG 链不仅提供了一定的分子柔性,同时提高了水溶性,减少了分子间的非特异性相互作用,尤其在生物体系中能显著降低疏水聚集。
NHBoc(叔丁氧羰基保护胺基)
分子另一端的胺基被 Boc 基团保护,Boc(tert-butoxycarbonyl)是有机合成中常用的胺基保护基团。Boc 基团可在温和酸性条件下(如 TFA 溶液)被移除,释放出游离的胺基,从而方便后续偶联反应或与其他活性基团发生化学连接。
英文名 DBCO-PEG1-NH-Boc
CAS号 2364591-77-3
分子量 491.58
分子式 C28H33N3O5
应用领域
1. 生物正交标记
DBCO-PEG1-NHBoc 是连接叠氮修饰的探针或生物分子(如 DNA、RNA、蛋白质、糖类)的理想工具。其高效、无催化的点击反应使其广泛用于活细胞成像、蛋白质标记以及体内追踪研究。
2. 智能药物递送
Boc 脱除后释放的胺基能够与多种药物或靶向配体偶联,结合 DBCO 的正交偶联能力,可精准地将药物递送到特定细胞或组织。
3. 材料功能化
DBCO-PEG1-NHBoc 可用于材料表面修饰。通过点击化学,可将其高效接枝到聚合物、纳米颗粒或生物材料上,赋予材料新的生物相容性或功能特性。
4. 分子探针开发
其结构允许与荧光染料、放射性标记物、磁性纳米颗粒等偶联,制备出多功能探针,用于体外或体内成像。
5. 生物分析与捕获
DBCO-PEG1-NHBoc 在亲和层析或生物传感器中,常用于构建表面功能层,通过与叠氮修饰分子高效偶联,实现对目标分子的捕获与检测。
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QY小编zyl分享2025.6.30
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